¿La historia detrás de Making It Again? trata sobre un niño de catorce años llamado Sheridan Cantarelli, que solía ser un talentoso niño soprano, pero después de unos años de actuar frente a grandes audiencias, decidió tomarse un descanso y vivir como un niño normal y corriente.
Después de que Sheridan se toma un par de años de descanso, decide volver a cantar, sin embargo, todo ha cambiado.